Determinata la dimensione dei quadrati, puoi usare la funzione Draw.Image o Draw.Picture, per stampare le figure. Se poi queste immagini sono prese da file, e hanno dimensioni diverse, hai due possibilità:
1) disegnarle, ridimensionandole con le funzioni incluse nella classe Image (vedi documentazione)
2) disegnarle così come sono sulla drawingarea, tenendo conto delle loro dimensioni reali.
Per la seconda, potresti avere problemi di posizionamento nell'area grafica, che potrebbe portare a visualizzare zone vuote, forse fastidiose.
Per la dimensione dei quadrati, in definitiva, dipende da cosa vuoi effettivamente ottenere. Però una volta determinato, non ci sono grossi problemi nel disegnarci sopra immagini o forme varie, le funzioni ci sono, basta dare un'occhiata alla doc e provare.