Proverò il deb su squeeze ed eventualmente mi metto all'opera con wget per Skype
Che non e' detto sia installato, eh. Io lo uso, ma mi pare non sia di default. Poi, se usi wget, lo devi installare con dpkg -i.
Per il fatto di sudo/root è vero, però tutte le installazioni vengono fatte da shell, dove viene chiesta (almeno, ho sempre visto così) la password utente. La password di root viene richiesta per le operazioni grafiche; se puoi smentirmi questo fatto te ne sarei grato 
Prego :-) Installare un programma e' compito dell'amministratore, e la password richiesta e' quella dell'amministratore. Come dicevo, non ricordo se sudo permetta di default (a me no, per esempio, ma mi trascino un'installazione di diversi anni fa) di usare apt-get. Tra l'altro, non ho mai provato a shellarlo, ma dalla console con cui normalmente uso "apt-get install nomeprogramma", se installi anche delle dipendenze ti chiede prima il permesso, e usarlo con l'opzione -y puo' essere devastante nel caso di programmi kde.
Detto questo, mi sa proprio che Debian merita un'attenzione particolare; non perché sia difficile, ma perché effettivamente il sistema è più diverso di quanto pensassi rispetto a Ubuntu. Svilupperò quindi due versioni parallele, credo sia la miglior cosa, anche se vorrà dire un ciclo di rilascio più lento...
Lo dovessi fare io, penserei a un modo di leggere delle impostazioni, magari scaricate ogni tanto da un sito (se le cambi a mano, ti ci vuole meno a scriverlo direttamente), e a "universalizzare" il modo di passargli i comandi, tenendo conto della distro, della storia del root o meno, di kde e gnome e dei 64 bit.
