Interessante questa questione.
Ho sperimentato questo codice:
Public Sub Form_Open()
Dim a As Byte = 1
Select Case a
Case 0
Print "0"
Case 1
Print "1 primo"
Case 1
Print "1 secondo"
Case 2
Print "2"
End Select
End
ed ho ottenuto il risultato
1 primo . Non viene, cioè, anche verificato l'altro valore 1.
Pertanto,
sembrerebbe 
che, una volta verificata la corrispondenza di un caso, si esce subito dal
Select Case ritenendosi inutile la verifica degli altri eventuali casi previsti, qualunque valore essi assumano.